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重慶醫科大學2018年碩士研究生招生考試考試大綱

803有機化學

Ⅰ.考試性質

有機化學考試是為重慶醫科大學招收藥學各專業的碩士研究生而設置具有選拔性質的考試科目，其目的是科學、公平、有效地測試考生是否具備繼續攻讀藥學各專業碩士學位所需要的有機化學基礎知識和基礎技能，評價的標準是高等學校藥學專業優秀本科畢業生能達到的及格或及格以上水平，以利于擇優選拔，確保碩士研究生的招生質量。

Ⅱ.考查目標

有機化學考試范圍為大學本科階段有機化學所學內容。要求考生系統掌握有機化學基本理論、基本知識和基本技能，能夠運用所學的基本理論、基本知識和基本技能綜合分析、判斷和解決有關理論問題和實際問題。

Ⅲ.考試形式和試卷結構

一、試卷滿分及考試時間

本試卷滿分為150分，考試時間為180分鐘。

二、答題方式

答題方式為閉卷、筆試。

三、試卷內容結構

有機化合物命名 約20%

有機化學反應 約35%

有機化合物合成 約25%

有機反應機理 約10%

有機化合物結構 約10%

四、試卷題型結構

根據結構式命名或據名稱寫出結構式，每小題2分，共15題，共30分

寫出反應的主要產物，每空2分，共26空，共52分

從指定原料制備指定的化合物，每小題5分，共6題，共30分

簡答題，每小題5分，共4題，共20分

推導題，每小題6分，共3題，共18分

五、考查內容

(一)緒論

共價鍵;鍵的極性與極化性，分子的極性;共價鍵的均裂與異裂。

有機化合物的分類，常見官能團。有機化合物分子結構研究的一般方法，波普技術在結構測定中的基本原理與用途。有機酸堿概念。

(二)烷烴和環烷烴

烷烴的分類、命名，重要烷基的中英文名稱。烷烴的異構現象：構造異構、構象異構。烷烴的化學反應。理解反應機理在有機反應研究中的重要意義，自由基鏈反應機理的特點。自由基的相對穩定性，鹵素的活性和選擇性。

有機化合物物理性質：狀態、沸點、熔點、密度、溶解度和光譜性的概念。分子間力和物理性質的關系。

環烷烴的分類、命名，環狀化合物的順反異構。螺環、橋環化合物的結構特點。

環烷烴的基本化學性質，小環化合物的反應特性。小環化合物的構象，環己烷的構象及表示方法。

(三)烯烴

烯烴的結構、命名、異構現象。烯烴的化學反應。自由基的相對穩定性次序。

親電加成反應機理及加成的立體化學。消除反應的立體化學。

烯烴的一般制備方法。

(四)炔烴和二烯烴

炔烴的結構、命名。炔的化學反應。乙炔及其它炔烴的制法。

二烯烴的分類、結構與命名;共軛二烯的結構特點，共軛體系的類型，共軛二烯的反應性(1，2-加成與1，4-加成);鹵乙烯型和鹵丙烯型鹵代烴鹵素的相對活性。

(五)立體化學基礎

分子的對稱性與旋光性的產生。

對映異構體的理化性質、外消旋體。對映異構體的表示方法：費歇爾投影式。對映異構體構型的命名： DL 命名法、 RS 命名法、旋光異構體的數目、非對映體、內消旋體。

外消旋體拆分的原則及在藥學中的意義。

取代環烷烴的順反異構、對映異構。取代環己烷的構象分析。

(六)芳香烴

芳香族化合物及芳香性的概念。苯的結構特征及表示方法、苯衍生物的異構、命名。苯的物理及波譜特征。

苯的親電取代反應及其機理：鹵代、硝化、磺化、傅瑞德爾-克拉夫茨反應。苯的其它反應。一取代苯親電取代反應的活性和定位規律：兩類定位基團 、理論解釋、定位規律的應用。萘、蒽、菲的結構、命名。

萘的基本反應。休克爾規則判斷化合物的芳香性。

(七)鹵代烴

鹵代烷的分類與命名。鹵代烷的物理性質及波譜特征，多鹵代烷的穩定性與氟代烷的用途。

鹵代烷的化學反應，親核取代反應機理 SN1、SN2及影響因素，消除反應機理。

誘導效應，親核試劑，碳正離子的結構和相對穩定性。

(八)醇、酚和醚

醇的分類和命名、物理性質、氫鍵對沸點的影響，醇的波譜特性。

醇的結構，化學反應;醇的一般制備方法。

酚的結構、分類和命名。酚的物理性質和波譜特征。酚的化學反應，酚芳環上的親電取代反應。酚的其它反應。酚的一般制備方法。

醚的分類、命名、結構和物理性質，醚的化學反應。冠醚和環氧乙烷的結構、反應;硫醇和硫醚的結構和特性。

(九)醛和酮

羰基化合物的結構、分類和命名。醛、酮的物理性質和波譜特征。羰基的親核加成反應：親核加成反應機理，電性因素及立體因素對反應活性的影響。與各種親核試劑的加成產物。羰基的其它重要反應：α-H引起反應、氧化和還原反應、魏惕希反應、達爾森反應、安息香縮合、甲醛的聚合等。醛酮的制備的一般原理。

不飽和醛酮的結構特點、反應特性;親核加成、親電加成。狄爾斯-阿爾德反應。乙烯酮在合成中的用途。

醌的結構特點，與藥物有關的重要化合物：維生素K1、大黃素、輔酶Q10等。對苯醌的重要反應：羰基的反應、碳碳雙鍵的加成,共軛加成、電子轉移化合物。苯醌和萘醌的制備。

(十)羧酸和取代羧酸

羧酸的分類、命名、物理性質和波譜特征。羧酸的結構與酸性，羧酸的化學反應。羧酸的一般合成方法及丙二酸酯法，柏琴反應、克腦文蓋爾反應的應用。

鹵代酸、羥基酸、酮酸的化學特性及典型制備方法。

(十一)羧酸衍生物

酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類命名，羧酸衍生物穩定性順序及相應化學反應：水解、胺解、醇解、還原反應、酯縮合、霍夫曼降解、貝克曼重排。

碳酸衍生物和原酸衍生物，油脂、磷脂和蠟。

羧酸衍生物的制備。

(十二)碳負離子的反應

羥醛縮合型反應、酯縮合反應。

酮式烯醇式互變異構現象，乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成上的應用。邁克爾加成在羅賓遜環合中的作用。

(十三)有機含氮化合物

硝基化合物的結構與性質，胺的結構、分類和命名，其物理性質及波譜特征。胺類化學性質，芳胺上的親電取代反應，胺的制備，加布瑞爾、曼尼希反應、霍夫曼消除反應，芳香重氮化反應及其用途：取代反應與偶聯反應。

重氮甲烷、卡賓的性能。

(十四)雜環化合物

常見雜環化合物的分類和命名，無特定名稱稠雜環母環的命名規則。

六元雜環吡啶結構及化學性質，嘧啶及稠雜環喹啉，異喹啉的化學性質，斯克勞普合成法，五元雜環吡咯，呋喃，噻吩結構與化學性質，噻唑，咪唑及稠雜環吲哚的化學性質，嘌呤及其衍生物的結構與化學性質。

重要雜環化合物的制備。

(十五)糖類

糖類的概念、分類和名稱。葡萄糖的開鏈結構及構型，環狀結構的哈沃斯式及構象式。單糖的化學反應。

二糖的結構特點，單糖間的糖苷類型及結合位置。多糖的分子結構特點，糖的各單糖分子結構單位名稱，結合鍵，分子形狀。

(十六)氨基酸、多肽、蛋白質和核酸

氨基酸的結構、類型、分類。氨基酸的等電點及常見化學性質。

多肽的命名，肽鍵的結構特點，肽鍵平面，肽的一級結構測定，蛋白質的結構層次、一級結構、二級結構、三級結構、四級結構、穩定蛋白質三級結構的作用力。

核酸堿基的基本結構。

(十七)萜類和甾族化合物

萜類、甾族的基本結構;萜的分類組成及異戊二烯規則，甾族化合物基本骨架、編號、構型和構象。

膽固醇的結構及甾族化合物的初步構象分析，薄荷醇，樟腦， V A ， β - 胡羅卜素的結構。

(十八)周環反應

電環化，環加成，遷移反應的基本概念，前線軌道理論在周環反應中的應用，

應用分子軌道對稱守恒原理分析周環反應。