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考試科目：852有機化學

一、復習要求：

《有機化學》考試大綱適用于上海大學化學工程與技術專業的碩士研究生入學考試，有機化學是化學學科中最龐大的重要分支。它的內容博大豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統的掌握各類化合物的命名、結構、性質及制備等內容，能完成命名、反應、鑒定、結構推測、合成等各類問題，熟悉典型的反應機理及概念，具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題的能力。

考試題型：

1) 命名化合物或給出結構式 20～30% .

2) 選擇題 20～30% .

3) 排序題 10～15% .

4) 有機化學反應題 10～20% .

5) 問答題 5～10% .

6)推斷結構式或反應機理 10～15% .

二、主要復習內容：

1、有機化合物的同分異構、立體異構、命名及物性

(1)有機化合物的同分異構、立體異構現象，及其結構式的各種表示方法。

(2)有機化合物的IUPAC命名原則。重點掌握次序規則和立體構型的命名原則。

(3)有機化合物的結構與物理性質之間關系。分子的極性、對稱性、氫鍵、親水憎(疏)水性與有機化合物的偶極矩、熔點、沸點、溶解度等之間的關系。

2、有機化合物結構的各種效應與活性中間體穩定性和酸堿強度關系

(1)誘導效應、共軛效應(共振論簡介)、超共軛效應、立體效應、場效應、氫鍵效應、芳香性等概念和應用。

(2)碳正離子、碳負離子、碳自由基、σ-絡合物、卡賓等活性中間體的穩定性。

(3)Brönsted 酸堿(質子論)、Lewis酸堿(電子論)的強度比較。

(4)軟硬酸堿理論(HSAB原理)的基本概念和初步應用。

3、有機化學反應

(1)重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法

重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、基本雜環體系、碳水化合物。

(2)主要有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、芳香族親電、親核取代反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環反應(環加成、電環化、σ-遷移)。

(3)重要有機人名反應。

4、有機化學反應機理

(1)有機反應勢能圖及過渡態和中間體的相關概念

(2)脂肪族親核反應歷程;SN1、SN2、SNi機理。及其受物結構、離去基團、親核試劑、溶劑和鄰基參與等對反應速度、立體化學的影響。

(3)消除反應歷程;E1、E2、E1CB機理。Saytzeff消除、Hoffmann消除、Cope消除的方向問題。

(4)加成反應歷程;AdE2和Ad3機理。碳鑌離子和碳鎓離子之間的區別和產生。了解碳正離子的重排，σ-參與和π-參與。了解硼氫化反應和卡賓的插入反應。

(5)芳香族親電、親核取代反應歷程。σ-絡合物和定位效應。親核取代反應的麥深海默中間體、苯炔、苯正離子三種機理。掌握重氮化反應及其應用。

(6)羰基的親核加成——消除歷程。酸堿催化的縮合機理。掌握碳負離子的生成(供體)和其進攻羰基的位置(受體)生成碳碳鍵的反應機理。

(7)周環反應(環加成、電環化、σ-遷移)的反應機理和立體化學。能應用W—H選擇性定則和判別Hückel體系和Möbius體系。

5、有機合成

(1)官能團導入、轉換、保護。

(2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法。

(3)逆向合成分析;設計一個合成的例行程序;識別官能團，切斷(幾大類有機反應，幾種典型結構的切斷)，原料的選擇，合成步驟的設計，選擇性反應及保護基的應用，立體化學控制。

6、有機立體化學

(1)幾何異構、對映異構、構象異構等靜態立體化學的基本概念。

(2)取代、加成、消除、重排、周環反應中的立體化學。

(3)不對稱合成簡介。