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916-有機化學

一、考試目的

《有機化學》是從事藥學及相關專業研究人員的必備知識。《有機化學》考試力求科學、公平、準確、規范地測評考生的有機基礎和綜合能力，以利于選拔具有發展潛力的優秀人才入學。

二、考試要求

測試考生對于有機化學的基本概念、基本理論、基礎知識的掌握情況以及綜合運用分析和解決有機化學問題的能力。

三、考試內容

1. 有機化學概述

1)有機化合物的特點

2)結構理論、共價鍵的參數及斷裂方式、酸堿理論

3)光譜法測定有機化合物的結構

4)各類化合物的命名

2. 烷烴

1)同系列、同分異構現象、結構和構象

2)化學性質(鹵代反應和鹵代反應機理)

3. 環烷烴

1)同分異構、穩定性、結構和構象(環己烷的構象)

2)化學性質(鹵代反應、加成反應)

4. 立體化學基礎

1)對映異構

分子的對稱性和手性，對映異構體和構型的表示方法，外消旋體、內消旋體和非對映異構體的概念，構象異構和構型異構。

2)對映異構的合成及化學

手性中心的產生，外消旋體的拆分及烷烴鹵代反應的立體化學。

5. 烯烴

1)同分異構及構型的表示

2)化學性質

催化加氫、親電加成(加X2 、HX、H2SO4、HOX，機理、馬氏規則及過氧化物效應)、硼氫化反應、氧化反應。

3)制備

6. 炔烴和二烯烴

1)炔烴 結構和性質(炔氫的反應、碳碳三鍵的反應)

2)共軛二烯烴 結構和性質(親電加成)

3)共軛效應

7. 芳香烴

1)結構與化學性質

取代反應(鹵代、硝化、磺化、傅-克反應)及親電反應機理，烷基苯側鏈的反應(取代、氧化反應)，加成反應。

2)取代苯的親電取代反應定位規律

3)多環芳烴和非苯芳烴

萘的結構和化學性質，休克爾規則。

8. 鹵代烴

1)分類和結構

2)化學性質

親核取代、消除反應;還原反應;有機金屬化合物的形成。

3)親核取代、消除反應的機理及影響因素

4)乙烯型和烯丙型鹵代烴

9. 醇、酚和醚

1)醇 結構、制備與化學性質

與金屬反應(Na、K、Mg)，鹵代烴的生成，無機含氧酸酯的生成，脫水反應，氧化與脫氫，二元醇的性質。

2)酚 結構、制備與化學性質

① 酚羥基的反應 酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克萊森重排。

② 苯環上的取代反應 鹵代、硝化、磺化、傅-克反應、柯爾柏-施密特反應、瑞穆-悌曼反應。

③ 氧化反應

3)醚

① 醚的結構、制備與化學性質

② 環氧化物的性質及開環機理

4)硫醇和硫醚

10. 醛和酮

1)醛和酮的結構、制備與化學性質

① 親核加成反應(與含碳、含硫、含氧、含氮親核試劑的加成)

② α-活潑氫的反應(羥醛縮合反應、鹵代與鹵仿反應)

③ 氧化與還原反應

④ 其它反應(魏悌希反應、安息香縮合、達參反應、醛的聚合)

2)α,β-不飽和醛、酮的結構與性質

3)醌

11. 羧酸和取代羧酸

1)羧酸

① 結構和酸性

② 化學性質(成鹽反應、羧基中羥基的取代反應、還原反應、α-氫的反應、脫羧與二元酸的熱解反應)與酯化反應的機理

③ 制備(氧化法、腈水解法、格氏試劑法)

2)取代羧酸

鹵代酸、羥基酸

12. 羧酸衍生物

1)結構及化學性質(水解、醇解和氨解，與有機金屬化合物的反應，還原反應，酰胺的特性)

2)羧酸衍生物的制備

3)碳酸衍生物和原酸衍生物

13. 碳負離子的反應

1)縮合反應(羥醛縮合型反應、酯縮合反應)

2)β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的應用(乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、邁克爾加成)

14. 有機含氮化合物

1)硝基化合物的結構與性質

2)胺類化合物

結構、制備與化學性質(堿性和銨鹽的生成、烴基化、酰化和磺酰化、與亞硝酸反應、芳環上的取代反應)

3)季銨鹽和季銨堿(霍夫曼徹底甲基化反應、霍夫曼消除規則)

4)重氮化合物和偶氮化合物

① 芳香重氮鹽的反應

② 重氮甲烷

5)卡賓

15. 雜環化合物

1)六元雜環化合物

① 吡啶的結構與性質

② 喹啉的性質與制備

③ 含兩個氮原子的六元雜環

④ 含氧原子六元雜環

2)五元雜環化合物

① 吡咯、呋喃、噻吩的結構與性質

② 含兩個雜原子的五元雜環

16. 糖類

1)單糖的結構及化學性質

2)雙糖、多糖的結構及性質

17. 氨基酸、多肽、蛋白質和核酸

α-氨基酸的結構、性質及多肽的結構

18. 萜類和甾族化合物

1)萜類的結構與分類

2)甾族化合物的骨架、構型和構象

19. 周環反應

電環化反應、環加成反應