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《有機(jī)化學(xué)》考試大綱

一. 考試大綱的性質(zhì)

有機(jī)化學(xué)是林學(xué)類專業(yè)、環(huán)境學(xué)專業(yè)、生物專業(yè)和林化專業(yè)等理、工科專業(yè)的重要基礎(chǔ)課程，也是報(bào)考植物學(xué)專業(yè)、林化專業(yè)等專業(yè)的碩士研究生的考試科目之一。為幫助考生明確考試復(fù)習(xí)范圍和要求，特制定本考試大綱。

本大綱根據(jù)教育部理工科非化學(xué)化工專業(yè)《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱的要求編寫而成，適用于報(bào)考中國林業(yè)科學(xué)研究院碩士學(xué)位研究生的考生。

二. 考試內(nèi)容

(一) 有機(jī)化學(xué)理論基礎(chǔ)

1. 依照1980年中國化學(xué)會推薦的有機(jī)化合物的命名原則命名各類有機(jī)化合物，以系統(tǒng)命名為主，同時熟悉一些常見有機(jī)化合物的俗名或習(xí)慣命名。

2. 應(yīng)用現(xiàn)代價(jià)鍵理論和分子軌道理論理解分子結(jié)構(gòu)與其物理化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系以及有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的表示方法。

3. 立體有機(jī)化學(xué)：構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)(構(gòu)象異構(gòu)、順反異構(gòu)、旋光異構(gòu))，手性原子的表示方法(R / S表示法)，立體化學(xué)次序規(guī)則。環(huán)己烷以及取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。

4. 正確理解誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、空間效應(yīng)并合理解釋有機(jī)化合物的性質(zhì)規(guī)律：例如極性強(qiáng)弱、酸堿性強(qiáng)弱、化學(xué)活性次序、芳香族取代基的定位規(guī)律等。

5. 應(yīng)用分子間力概念解釋化合物沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)的變化規(guī)律。

6. 波譜分析(紫外、紅外、核磁共振與質(zhì)譜)的基本原理及在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。

(二) 有機(jī)化合物的基本反應(yīng)

1. 烷烴的鹵代反應(yīng)及自由基取代反應(yīng)，自由基取代反應(yīng)歷程。

2. 環(huán)烷烴的小環(huán)加成開環(huán)反應(yīng)。

3. 烯、炔烴中碳碳雙鍵的加成、氧化還原反應(yīng)，親電加成反應(yīng)歷程，馬爾可夫尼可夫規(guī)律。共軛雙鍵的1,4-加成、雙烯合成反應(yīng)。

4. 芳烴、稠環(huán)芳烴的取代反應(yīng)、側(cè)鏈氧化，親電取代反應(yīng)歷程，定位效應(yīng)。非苯芳烴與休克爾規(guī)則。

5. 鹵代烴的取代反應(yīng)、消除反應(yīng)及查依采夫規(guī)律， SN1與SN2 、E1與E2反應(yīng)歷程，格氏試劑的制備，鹵代烯烴與鹵代芳烴中鹵素的活潑性。

6. 醇羥基的酸堿反應(yīng)，取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，脫水反應(yīng)。

7. 酚的酸性，氧化反應(yīng)，芳環(huán)上的取代反應(yīng)。

8. 醚鍵的斷裂，氧鹽的形成，過氧化物的生成，醚鍵的合成。環(huán)氧乙烷的制備與性質(zhì)。

9. 醛酮羰基的加成反應(yīng)及親核加成歷程，烴基上α-H的鹵代反應(yīng)(包括鹵仿的生成)，羥醛縮合反應(yīng)，氧化與還原反應(yīng)(包括歧化反應(yīng))。α,β-不飽和羰基的1,4-加成反應(yīng)，醌的還原。

10.羧酸及取代酸的酸性，α-H的鹵代，脫羧反應(yīng)，羧酸衍生物的制備，羧酸衍生物的水解、醇解和氨解，酯水解反應(yīng)歷程，酰胺的霍夫曼重排反應(yīng)，酯縮合反應(yīng)及反應(yīng)歷程，β-酮酸酯(乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯等)在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

11. 胺的堿性，烴基化、酰基化及磺酰化反應(yīng)，與亞硝酸的反應(yīng)，胺的制備，睛的還原和水解，芳伯胺的重氮化反應(yīng)，重氮鹽的取代反應(yīng)和偶聯(lián)反應(yīng)。

12. 雜環(huán)化合物的親電取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，吡咯和吡啶的酸堿性，吡啶的親核取代反應(yīng)。

13. 常見含硫、磷化合物的性質(zhì)，硫醇、硫酚、硫醚的反應(yīng)及制備，有機(jī)膦化合物的制備與反應(yīng)，磷(膦)酸酯的制備與反應(yīng)，Wittig試劑的制備與反應(yīng)。

14. 重要天然有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和特性

15. 單糖的Fischer投影式與構(gòu)型，Haworth式與構(gòu)象式。單糖的變旋現(xiàn)象，異構(gòu)化，還原性，成苷，成脎與顯色反應(yīng)。還原性二糖及非還原性二糖的結(jié)構(gòu)特征與特性。淀粉及纖維素的結(jié)構(gòu)差別與特性。

16. α-氨基酸的構(gòu)型，兩性和等電點(diǎn)，與亞硝酸的反應(yīng)，2、4-二硝基氟苯的反應(yīng)，茚三酮顯色反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，成肽反應(yīng)，蛋白質(zhì)的兩性和等電點(diǎn)。沉淀、變性及水解、顯色反應(yīng)，RNA和DNA的組成與結(jié)構(gòu)特征。

17. 油脂、磷脂和蠟的結(jié)構(gòu)特性，油脂的皂化值、酸酯、碘值及干化、酸敗作用。

18. 萜類、甾體、卟啉類化合物的結(jié)構(gòu)特征。花色素、黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)。

(三) 各大類基本有機(jī)化合物的合成(逆合成分析)。

1. 各類有機(jī)官能團(tuán)的合成與相互轉(zhuǎn)換。

2. 分子碳架結(jié)構(gòu)的組裝。

3. 立體專一結(jié)構(gòu)化合物的合成設(shè)計(jì)。

三. 試卷結(jié)構(gòu)

1. 選擇題 (10%)

2. 填空 (10%)

3. 完成反應(yīng)式 (30%)

4. 反應(yīng)機(jī)理 (16%)

5. 有機(jī)合成 (24%)

6. 推結(jié)構(gòu) (10%)

四. 考試方式及時間

方式： 筆試， 時間： 3小時

五. 主要參考書

1.《有機(jī)化學(xué)》第3版 汪小蘭主編 高等教育出版社

2.《有機(jī)化學(xué)》等2版 徐壽昌主編 高等教育出版社

3.《有機(jī)化學(xué)》第2版 邢其毅主編 高等教育出版社