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中國科學院大學碩士研究生入學考試

《有機化學》考試大綱

本《有機化學》考試大綱適用于中國科學院大學有機化學、藥物化學等專業及以有機合成為主要手段的其他相關專業如生物化學(化學生物學)、有機光電材料、有機導電材料、農藥合成、精細化工等研究方向或專業的碩士研究生入學考試。有機化學是化學的重要分枝，是許多學科專業的基礎理論課程，它的內容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統地掌握各類化合物的命名、結構特點及立體異構、主要性質、反應、來源和合成制備方法等內容;能完成反應、結構鑒定、合成等各類問題;熟習典型的反應歷程及概念;了解化學鍵理論概念、過渡態理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機反應進程中的作用;能應用電子效應和空間效應來解釋一些有機化合物的結構與性能的關系;了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質譜等的基本原理及其在測定有機化合物結構中的應用。具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題的能力。

一、考試內容

1、有機化合物的同分異構、命名及物性

(1)有機化合物的同分異構現象

(2)有機化合物結構式的各種表示方法

(3)有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學會命名原則的關系

(4)有機化合物的物理性質及其結構關系

2、有機化學反應

(1)重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法

重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環體系

(2)主要有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環反應。

3、有機化學的基本理論及反應機理

(1)誘導效應、共軛效應、超共軛效應、立體效應

(2)碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

(3)共振論簡介、有機反應勢能圖及相關概念

(4)有機反應機理的表達

4、有機合成

(1)官能團導入、轉換、保護。

(2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法

(3)逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應用

5、有機立體化學

(1)幾何異構、對映異構、構象異構等靜態立體化學的基本概念

(2)外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介

(3)取代、加成、消除、重排、周環反應的立體化學

6、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法

(1)常見官能團的特征化學鑒別方法

(2)常見有機化合物的核磁共振譜(HNMR、CNMR)、紅外光譜(IR)、紫外光譜(UV)和質譜(MS)的譜學特征

(3)運用化學方法及四大波譜對簡單有機化合物進行結構鑒定

7、雜環化合物及元素有機化學

含N，S，O等的五、六元雜環化合物、及其它結構的有機硫、磷、硅化合物

8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、甾族等天然產物的結構、性質和用途

二、考試要求(要求掌握和了解的各章內容)

第一章 緒論

了解有機化合物和有機化學的涵義、有機化學的重要性、一般的研究方法及分類

掌握了解有機化合物特性

1.1 了解有機化合物的涵義、有機化學及其發展簡史、有機化學的重要性

1.2熟悉并掌握有機化合物的結構與特性

1.2.1 共價鍵的本質(價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介)

1.2.2 共價鍵的參數：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性

1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構，官能團異構，同分異構現象(體)，構型與構象，Kekule A (凱庫勒)及Couper A(古柏爾)的兩個重要基本規則。

1.2.4 共價鍵斷裂方式和有機反應類型

1.2.5 有機化合物的酸堿概念

1.3 了解研究有機化合物的一般方法

1.4了解有機化合物的分類：按碳胳分類，按官能團分類

第二章 烷烴和脂環烷烴

2.1 掌握烷烴的分類、命名、結構、同系列和同分異構現象(碳原子和氫原子的類型)、異構、構象及構象異構體、物理性質變化趨勢;了解甲烷的結構：碳原子的四面體概念SP3雜化、δ鍵(構型概念);了解乙烷、丁烷的構象及相互轉變關系

2.2了解烷烴的重要物理性質：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率。

掌握分子結構對物理化學性質的影響;穩定性、鹵代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、異構化等。

2.3 理解烷烴的反應、甲烷的鹵代反應歷程、游離基、連鎖反應、能量曲線、過渡狀態、游離基的穩定性和鹵代反應的取向：自由基取代反應、碳自由基形成及性質、鏈反應的引發與終止

2.4 了解烷烴的來源及制備

2.5了解環烷烴命名及反應及環己烷工業來源;掌握小環的張力及穩定性、椅式/船式構型、取代環已烷和十氫化萘的構象：船式、椅式、a鍵、e鍵。

第三章 烯

掌握單烯烴的重要化學性質及反應規律

掌握單烯烴的分類、命名、結構及同分異構現象

3.1熟悉烯的命名、結構、異構體、物理性質

3.1.1理解烯烴的結構SP2雜化、π鍵

3.1.2掌握烯烴的同分異構體和命名：碳胳異構、位置異構、順反異構、系統命名法(烯基的命名)、順反異構體的命名、順/反、Z/E

3.1.3了解物理性質

3.2烯的反應

掌握親電加成反應歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩定性、馬氏規則、誘導效應，游離基加成反應歷程、過氧化物效應的解釋馬爾可尼可夫規則、加成反應中的碳正離子、碳正離子的結構及性質、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]環加成反應

3.2.1 加成反應：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X2、與酸的加成【加HX、[馬氏(Markovnikow)規則、過氧化物效應]、加H2SO4】、酸催化加H2O、與有機酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。

3.2.2 與卡賓的反應、烯烴的順反異構反應

3.2.3 氧化：環氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化

3.2.4 α—氫原子的鹵代反應

3.2.5 了解聚合反應

3.3烯的來源和制備

3.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素

3.3.2掌握乙烯、丙烯的結構特點及制備方法、主要用途

3.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離

3.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯

3.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3—丁二烯的性質、結構特點及用途

3.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結構：離域鍵、離域能、共軛效應

3.4.2共軛二烯烴的化學特性：加成反應(1，2和1，4—加成)、狄耳斯—阿爾德(Diels-Alder)環加成反應、聚合反應

3.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應

第四章 炔烴

4.1 掌握炔烴的分類、命名，結構(sp雜化等)及同分異構現象

4.2 掌握炔烴重要物理化學性質、制備方法及反應規律, 如炔的反應：加成、氧化及末端H的活性等

4.2.1加成反應：催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl;與含“活性氫”的有機物的親核加成;與堿金屬(K,Na,Li)及液氨還原加成;

4.2.2聚合反應(二聚、三聚)

4.2.3氧化反應

4.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化(碳負離子)

4.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應活性的區別與共同點

4.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質、制備方法及用途

第五章 苯及芳香烴

掌握芳香烴類化合物的命名和結構(SP2雜化)特別是苯的特性(芳香性)及結構特征

掌握芳烴類化合物的重要性質：苯及同分物的反應，取代反應的定位規律、取代效應的

解釋，并能應用在有機合成中。

了解苯、甲苯、萘的性質及重要用途，了解多環芳香化合物和非苯芳香體系

5.1芳香烴

5.1.1熟悉苯的分子結構：凱庫勒(Kekule)式、分子軌道法、共振論簡介，芳香性解釋

5.1.2了解單環芳香烴的異構現象和命名

5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學性質

5.1.3.1取代反應：鹵代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts)反應;苯環親電取代反應歷程(δ—絡合物);苯環上取代反應的定位規律(理論解釋和合成上的應用)、超共軛效應。

5.1.3.2 鹵素(Cl)甲基化反應,加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應

5.1.3.3 伯奇(Birch)還原反應

5.1.3.4氧化反應：苯環氧化、側鏈氧化

5.1.3.5 重要的單環芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯

5.2多環及稠環芳烴

5.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩定性，聯苯特性及合成

5.2.2掌握萘： 結構性質及其取代反應、加成反應、氧化反應

5.2.3了解蒽和菲：結構和性質(9、10位的活潑性)

5.2.4了解其他稠環芳烴(致癌烴)

5.3了解芳香烴的來源：煤焦油的分離、石油的芳構化和重整

石油：石油的成因、組成和分類;石油的煉制和石油加工

(1) 石油的一次加工：常、減壓蒸餾

(2) 石油的二次加工：裂解和重整

汽油和柴油：辛烷值、抗爆劑、十六烷值

5.4 一般了解非苯芳烴：休克耳(Huckel)規則及其應用、二茂鐵

第六章 鹵代烴

了解鹵代烴的分類和物理性質

掌握鹵代烴的命名及重要化學性質

掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質及應用

6.1鹵代烴的分類及命名、結構、同分異構

6.2 鹵代烴的物理化學性質

6.2.1 掌握化學性質: 鹵代烴的反應如取代、消除、還原等

6.2.1.1取代反應：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應

6.2.1.2消去反應：札依切夫(Saytzeff)規則

6.2.1.3與金屬反應：格氏(Grignard)試劑、有機鋰試劑、武慈(Wurtz)反應(有機金屬化合物的概念)

6.2.2 掌握飽和碳原子上的親核取代反應

6.2.2.1取代反應的離子機理SN1、SN2; 消除反應的機理E1、E2

6.2.2.2 親核取代的立體化學

6.2.2.3 烴基結構、離去基團對親核取代反應速度的影響

6.2.2.4結構與反應活性的關系(脂肪烴與芳香烴對比,伯仲叔對比)

6.3掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換

6.4了解重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯。

第七章 醇、酚和醚

熟悉醇、酚、醚的分類、命名、結構同分異構(官能團異構)和光譜特性

掌握醇、酚、醚的重要性質和反應規律：氫鍵—醇與醚對比、醇與酚的酸性對比，

醇的反應、醚的反應、碘仿反應，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法

了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質、合成方法及應用

7.1 醇

7.1.1醇的物理和化學性質

熟悉掌握其化學性質：與活潑金屬反應，與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應，與無機酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸)，酰氯和酸酐等的成酯反應，脫水反應，氧化和脫氫反應，相鄰二醇特有的反應Cu(OH)2、HIO4、片吶醇(pinacol)重排、羥基被置換反應(鄰基參與效應)

7.1.2掌握消去反應歷程

a)β—消去反應：反應歷程E1、E2， 消除反應的取向：札依切夫規則的解釋，與親核取代反應的競爭

b)α—消去反應：卡賓的結構和性質

7.1.3掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。

7.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化學式)、肌醇

7.2酚

7.2.1掌握酚的物理性質、化學性質及反應

(1) 酚羥基的性質：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(FeCl3)

(2) 苯環上親電取代反應，氧化反應

7.2.2了解重要的酚: 苯酚(異丙苯氧化制備和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚

7.3醚

7.3.1掌握醚的制法： 醇的脫水，威廉姆遜(Williamson)

7.3.2掌握醚的物理化學性質及反應：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成

7.3.3了解幾種重要的醚的性質和應用：乙醚、二苯醚(傳熱載體)、環氧乙烷、冠醚(相轉移催化)

第八章 醛、酮類羰基化合物

掌握醛、酮化合物的分類、命名、結構及異構、物性及光譜特性

掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質和反應規律

熟悉重要醛、酮化合物的性質、合成方法和應用

8.1醛、酮類羰基化合物的物理化學性質

8.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應及反應歷程，加成—消去反應歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與有機胺及其衍生物的加成縮合反應，與氨的衍生物的反應。

8.1.2 α—氫原子的反應：鹵代(鹵仿反應)、羥醛縮合

8.1.3掌握其氧化還原反應

a)氧化;托倫(Tollens)試劑、費林(Fehling)試劑、強氧化劑

b)還原：利用H2,、LiAlH4、NaBH4、B2H6、Me2CHOAl、Zn/Hg/H+、NH2NH2/KOH等試劑條件還原成醇(雙分子還原)、還原成烴、克里門遜(Clemmensen)反應、武爾夫—開歇納(Wollf-Kishner)—黃鳴龍(Huang Minlon)反應

c)歧化：康尼查羅(Cannizzaro)反應。

8.1.4了解醛的自身加成聚合

8.1.5了解醛的顯色反應：希夫(Schiff)試驗

8.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克酰基化反應， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。

8.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香縮合)、丙酮、丁二酮(鎳試劑)、環己酮[貝克曼(Bechmann)]重排

8.4 了解乙烯酮、醌等不飽和羰基化合物，熟悉α，β—不飽和醛酮的特性：1，4—加成、插烯規律。

第九章 羧酸及羧酸衍生物

了解羧酸及其衍生物的分類和命名

掌握羧酸及其衍生物的重要性質

熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機化合物的應用

9.1羧酸的命名、物性及光譜特性

9.2熟悉羧酸的結構與酸性(誘導效應，共軛效應及場效應的影響)

9.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機試劑合

成如格氏試劑制備

9.4 掌握羧酸的反應

酸性羧基中氫原子的反應(取代基對酸性的影響、誘導效應)、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H的鹵代反應、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應的機理：羧酸中的羧基的反應(酯化反應的歷程：闡明機理的同位素法)

9.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。

了解重要二元羧酸物理化學性質：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸

9.6熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結構比較、物理和化學性質、反應和制備;掌握羧酸衍生物的化學反應及其相互轉化：親核取代反應(加成—消除反應歷程)、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程;與金屬試劑的反應;羧酸衍生物的還原;酯縮合反應;酰氨的脫水和霍夫曼(Hofffmann)降解反應。

9.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應用

a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構及其在合成上的應用

b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應用

c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯

9.8 乙烯酮

9.9熟悉取代羧酸(如鹵代酸、羥酸、酮酸)的合成與反應，了解多元羧酸的性質

9.10了解動物與植物脂肪的區別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理

特別是油脂的組成與結構及性質：皂化、加成反應、油脂酸敗(酸值)和干性

第十章 立體化學：結構異構和立體異構

10.1 了解對映異構( enantiomers )現象、物質的旋光性與分子結構的關系：手性(Chiral)、對稱因素(對稱面、對稱中心)、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度

10.2 熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構

a)含有一個手性碳原子化合物的對映異構、對映體、外消旋體、費歇爾(Fischer)投影式

b)對映異構體的構型：相對構型和絕對構型、掌握構型的R/S法(次序規則)、了解D/L法

c)含兩個手性碳原子化合物的對映異構：非對映體、內消旋體

d)環狀的化合物對映異構

10.3 掌握烯烴化合物的幾何異構體：順反異構及性質。

10.4了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構體，了解不含手性碳原子化合物的對映異構：丙二烯型、聯苯型，螺旋型化合物; 了解N, S等手性原子的化合物。

10.5了解外消旋體、拆分和不對稱合成

10.6掌握立體化學在研究反應歷程中的應用：烯烴的加溴

第十一章 紅外，紫外光譜、核磁共振譜和質譜

熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結構測定中的應用

了解質譜的基本原理及應用

達到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結合簡單化學反應去判斷較為復雜的化合物的結構

11.1紅外光譜

11.1.1基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法

11.1.2熟悉重要官能團的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素

11.1.3掌握重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單有機化合物的紅外光譜圖的解釋

11.2核磁共振譜

11.2.1了解核磁共振的基本原理,等價質子與非等價質子, 偶合常數

11.2.2掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應和化學位移，峰面積的

強度與質子數，自旋偶合與自旋裂分

11.3紫外光譜

11.3.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類化合物的電子躍遷，紫外光

譜與分子結構的關系

11.4質譜簡介

11.4.1質譜的基本原理與質譜儀，質譜圖離子的主要類型、形成及應用，影響

離子形成的因素，各類化合物的質譜圖特征

第十二章 胺及其他含氮化合物

掌握胺類化合物的結構、分類、命名和物理化學性質、反應規律和重要化合物的應用

掌握硝基化合物的結構、分類、命名和重要的化學性質

12.1 胺的分類、命名、結構物性和光譜特征

12.2 熟悉并掌握胺的物理性質和化學性質

12. 2. 1胺的結構和堿性(結構特點、手性、堿性及影響堿性大小的因素)

12. 2. 2成鹽、四級銨鹽的形成、特點及應用(徹底甲基化反應、四級銨堿的形成，相轉移催化劑)、Hofmann消除(規律、反應機理)

12.2.3酰基化：乙�；�、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯(興斯堡Hinsberg反應)

12.2.4胺的氧化和Cope消除(順型消除)

12.2.5胺與亞硝酸的反應(重氮化反應，蒂芬歐—捷姆揚諾夫Tiffeneau-Demjanov

的環擴大重排反應)

12.2.6胺的特殊反應：易氧化、苯環上易取代; Mannich反應及其應用

12.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解(苯炔); 蓋布瑞爾(Gabriei)合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特/Leuckart反應，埃斯韋勒—克拉克/Eschweiler-Clarke反應); 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼Hofmann重排、克爾提斯Curtius 重排、施密特Schmidt重排)

12.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各種烯胺化合物。

12.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應

12.5.1重氮鹽的制法

12.5.2重氮鹽的性質：去氮反應(被H、OH、X、CN等取代基取代)、留氮反應(偶合和還原)

12.5.3了解染料結構與性質和用途：化合物顏色和結構的關系(生色基和助色基)、

染料的分類及偶氮染料和指示劑(甲基橙、剛果紅)

12.6硝基化合物

12.6.1了解分類、結構和命名

12.6.2掌握其性質：硝基對α—氫原子的影響(互變異構)、還原、硝基對苯環上取代基的影響

12.6.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT

12.7腈和異腈：分子結構、水解和還原反應

12.8掌握含氮芳香化合物的以下有關內容

12.8.1芳香硝基化合物的結構、物理及化學性質

12.8.2芳胺的制備和芳胺的特性

12.8.3 苯炔的制備和環加成反應

12.8.4芳胺的重氮鹽及反應及其在合成上的應用

第十三章 含硫、磷、硅化合物

熟悉含硫化合物的化學性質，了解其物理性質

熟悉有機磷化合物的分類、命名以及有機磷農藥的性質、性能和應用

了解含硅化合物的物理性質及化學性質

13.1 硫、磷元素原子的電子構型和成鍵特征

13.2 熟悉含硫化合物的結構類型和命名及合成與反應

硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺藥物、糖精)

13.3 含磷化合物

掌握重要反應：形成季磷鹽的反應、魏悌錫(Wittig)試劑及其反應

13.4了解有機農藥分類、農藥的劑型、藥效和防護、有機磷農藥及其他

13.5 了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應用

第十四章 縮合反應(熟悉和掌握大部分內容)

14.1 醇、醛型縮合反應：滿尼赫Mannich—胺甲基化反應、麥克爾Micheal加成、魯賓遜Robinson增環反應

14.2 酯的酰基化反應：酯縮合反應(克萊森縮合反應、混合酯縮合、分子內的酯

縮合反應(狄克曼Dieckmann縮合反應)、用酰氯或酸酐進行�；�化

14.3 酮的烷基化、酰基化反應、經烯胺烷基化或酰基化

14.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的應用：β-二羧基化合物的特性 、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1,3 - 二羧基化合物的γ-烷基化和γ-�；�化、酯縮合的逆向反應

14.5 魏悌錫反應及其類似反應：葉立德(ylide)、磷葉立德、硫葉立德等的結構與制備、魏悌錫反應、魏悌錫—霍納爾(Wittig-Horner)反應、

14.6 芳醛與酸酐親核加成反應：蒲爾金(Perkin)反應、克腦文格(Knoevenagel)反應

14.7 醛、酮與α-鹵代羧酸酯的反應：達參(Darzens)反應

14.8 苯甲醛的氰離子(CN-)催化下：安息香縮合反應、安息香酸重排

14.9合成剖析：設計一個合成的例行程序[識別官能團，切斷(幾大類有機反應，幾種典型結構的切斷)，原料的選擇，合成步驟的設計，選擇性反應及保護基的應用，立體化學控制]

第十五章 雜環化合物

了解常見雜環化合物的結構和命名方法

熟悉雜環化合物的芳香性和含氮雜環化合物的酸堿性

掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學性質(親電取代反應規律)

了解吡啶、喹啉等的化學性質及親電取代反應規律

15.1環化合物的分類和命名(音譯法)

15.2熟悉五元雜環化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結構、性質和制備及簡單反應，了解其衍生物性質(VB1、青霉素等)，了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB12。

15.3了解六元雜環化合物

15.3.1吡啶的結構及吡啶衍生物：煙酸、VB6、異煙肼

15.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶

15.4 一般了解稠雜環化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奧浦Skraup合成法)。

第十六章 周環反應

16.1 電環化反應

16.2 熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder環加成反應

16.3 熟悉σ-遷移反應(Claisen 克來森重排、Cope重排、氫原子參加的[l, i]遷移、碳原子參加的[l, i]遷移)

第十七章 碳水化合物(單糖，多糖)

了解碳水化合物(糖)的涵義、分類、存在

掌握D—系列單糖的重要物理性質及化學性質

熟悉單糖的環狀結構和鏈狀結構以及差向異化作用和變旋原理

了解幾種碳水化合物(葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素)的重要性質和用途

17.1熟悉單糖結構與物理化學性質

17.1.1單糖的碳架結構: 單糖的構造式的確定、立體構型、環狀結構[哈武斯(Haworth)透視式、構象式

17.1.2單糖的性質：糖酸的差向異構化、氧化與還原(吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原)、成脎反應、成苷反應、單糖的遞降(Ruff降解，Wohl降解)、糖脎與糖腙

17.1.3重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖

17.1.4變旋光及氧環的測定

17.2了解雙糖： 還原性雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖;非還原性雙糖：蔗糖(結構 測定)

17.3了解多糖： 淀粉(分類、結構和性質)、纖維素(結構和利用：造紙、人造纖維、羧甲基纖維素)、半纖維素、右旋糖酐

第十八章 氨基酸、多肽蛋白質

熟悉氨基酸的結構、命名和常規的化學性質

了解多肽的結構特征、結構的測定方法、性質

了解蛋白質的主要化學性質，了解蛋白質的一級、二級、三級、四級結構

18.1氨基酸：結構、分類和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性質【兩性和等電點、氨基的反應(與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應)、脫羧反應、與水合茚三酮反應】

18.2了解多肽：多肽結構確定和合成原理簡介、多肽合成【羧基的保護、氨基的保護、接肽方法(混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法)】; 重要的多肽(谷胱甘肽、催產素和牛胰島素)

18.3了解蛋白質：蛋白質的分類和重要性質、蛋白質的結構，蛋白質的性質(兩性和等電點、膠體性質、沉淀、變性(可逆和不可逆)、水解、顯色反應)

第十九章 萜類、甾族化合物

了解萜類和甾族化合物的結構特征、分類，異戊二烯規則及其生理作用及應用

19.1了解萜類的定義、分類、異戊二烯規則：單萜、倍半萜及其它萜類

了解常見萜化合物的結構的一般書寫方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦

19.2了解甾族化合物的基本骨架和命名

以第一章~第十七章為主，同時注意各種人名反應，其他章節一般了解。

三、參考圖書(1,2為主要參考書)

1) 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅《基礎有機化學》 (上下冊)第四版，北京，北京大學出版社，2016年07月;

2) 胡宏紋《有機化學》(上、下)第四版, 北京, 高等教育出版社, 2013

3) 伍越寰《有機化學》第二版，合肥，中國科技大學出版社， 2002，9

以上圖書的其它版教材也可以。

四、題型

是非選擇題、填空、有機合成、立體化學及反應機理、波譜分析結構鑒定