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808《有機合成》復習大綱

一、考試的基本要求

要求學生比較系統地理解和掌握有機化學和有機合成的基本概念和基本理論，掌握有機合成中的硝化、磺化、鹵化、烷基化、酰基化、氨解、羥基化、氧化還原和縮合等單元反應和反應機理。掌握有機合成中的基礎人名反應150個左右，并掌握其反應的的反應機理，結合基礎有機化學和精細有機合成的的理論知識，開展有機合成的路線設計，運用逆合成和合成子的方法進行精細有機化學品和專用化學品、各種助劑和添加劑的合成設計。為運用有機合成的理論和方法設計合成新的功能有機分子打下堅實的理論和實踐的基礎。

二、考試方式和考試時間

閉卷考試，總分150，考試時間為3小時。

三、參考書目(僅供參考)

《精細有機合成反應及工藝》 蔣登高 化學工業出版社 2009年

《有機合成原理及路線設計》 陳治明 化學工業出版社 2010年

Jie Jack Li，Name Reactions(A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications)，Fifth Edition，Springer International Publishing Switzerland，2014

四、試題類型：

主要包括填空題(命名和完成反應)、排序題 、機理題、推導題、逆合成和合成題等類型，并根據每年的考試要求做相應調整。

五、考試內容及要求

第一部分 硝化反應

掌握：硝化反應的的分類、特點及工業應用，硝化反應的工業方法機理和影響因素。

熟悉：硝化反應的機理和動力學。

第二部分 磺化反應

掌握：磺化反應的的分類、特點及工業應用，硝化反應的工業方法機理和影響因素。

熟悉：磺化反應的機理

第三部分鹵化反應

掌握：了解鹵化反應的分類、特點及特點。

熟悉：不飽和烴加成鹵化常用的的鹵化劑及加成規則，置換鹵化常用鹵化劑;芳環上取代鹵化、芳環側鏈的鹵化的規律。

第四部分 烷基化反應

掌握：三類烷基化(C-烷基化、O-烷基化、N-烷基化)的機理、影響因素、催化劑及烷化劑種類。

熟悉：F-C 反應及應用，工業烷基化方法和典型烷基化產品。

第五部分 酰基化反應

掌握：了解酰基化反應的分類、特點及特點。各類酰化劑和酰化反應機理。

熟悉：三類酰化化(C-酰化化、O-酰化化、N-酰化化)的機理、影響因素、催化劑及酰化劑種類。熟悉Duff reaction Friedel–Crafts reaction，Fries rearrangement,Gattermann–Koch reaction，Houben�Hoesch reaction，Reimer–Tiemann reaction，Sommelet reactionVilsmeier,�Haack reaction。

第六部分 氧化還原

掌握：氧化還原反應的類型和機理、常用的氧化還原劑的類型。

熟悉：催化加氫和空氣氧化的基本過程和化學氧化還原的基本原理和應用范圍。熟悉Baeyer–Villiger oxidation，Boekelheide reaction，Boyland–Sims oxidation，Brown hydroboration，Cannizzaro reaction，Corey–Kim oxidation，Dess�Martin periodinane oxidation，Jones oxidation，Collins oxidation，PCC oxidation，PDC oxidation，Leuckart–Wallach reaction，Moffatt oxidation，Nef reaction，Oppenauer oxidation，Swern oxidation，TEMPO oxidation，Wacker oxidation，Woodward cis-dihydroxylation

第七部分 氨解反應

掌握：各類氨解反應的基本原理和影響因素、芳氨基化的方法

熟悉：鹵基、羥基、磺酸基硝基被氨基取代的條件。

第八部分 羥基化反應

掌握：常見的羥基化反應方法及應用。

熟悉：鹵代物、重氮鹽、芳伯胺和硝基化合物的水解方法、條件及應用。

第九部分 縮合反應

掌握：各類縮合反應的機理、反應條件和影響因素;

熟悉：典型的縮合反應。Aldol condensation，Acyloin condensation，Horner–Wadsworth–Emmons reaction，Baylis–Hillman reaction，Benzoin condensation，Knoevenagel condensation，Claisen condensation，Darzens condensation，Mannich reaction，Stetter reaction，Dieckmann condensation，Guareschi–Thorpe condensation，Stobbe condensation，Michael addition，Perkin reaction，Prins reaction，Robinson annulation，Henry nitroaldol reaction。

第十部分 逆合成分析法與合成路線設計

掌握：掌握逆合成分析、合成子和切斷及在精細化學品合成中的應用;

熟悉：逆合成分析法(合成子、逆合成轉變、在逆合成轉變中將分子切斷，加入基團幫助切斷、圍繞官能團處切斷，在雜原子兩側切斷和變不對稱分子為對稱分子，利用分子的對稱性進行切斷)和合成路線設計(β –羥基羰基化合物和α, β –不飽和化合物的切斷、1,3-二羰基化合物的切斷，1,5-二羰基化合物的切斷、1,4和1,6-二官能團化合物切斷和環加成反應。