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2022年碩士學位研究生招生考試業(yè)務課考試大綱

考試科目：有機化學B  代碼：960​

一、基本要求：

1. 掌握各類有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、反應、來源和制備方法等內(nèi)容。

2. 掌握重要官能團化合物的典型反應及相互轉(zhuǎn)換的常用方法。

3. 掌握有機化學的基本理論及反應機理。

4. 掌握有機化合物常用的化學、物理鑒定方法。

二、范圍與要求

第一章 緒論

1.1 了解有機化合物的涵義、有機化學及其發(fā)展簡史、有機化學的重要性。

1.2 了解有機化合物的結(jié)構(gòu)、特性與分類，有機化合物的酸堿概念。

第二章 烷烴和脂環(huán)烷烴

2.1 掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象。

了解甲烷的結(jié)構(gòu);雜化、構(gòu)型概念;了解構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。

2.2 理解甲烷的鹵代反應歷程。

2.3 掌握常見脂環(huán)烴(橋環(huán)烴與螺環(huán)烴)的命名規(guī)則。

第三章 烯烴

3.1 掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象。

掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名，順反異構(gòu)體的命名、Z/E等。

3.2 掌握單烯烴的重要化學性質(zhì)及反應規(guī)律。

掌握親電加成反應歷程、過氧化物效應的解釋、馬爾可尼可夫規(guī)則等。

3.3 了解烯的來源和制備。

熟悉醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫制備烯烴。

3.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3-丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點及用途。

共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征;化學特性包括1，4-加成反應、Diels-Alder環(huán)加成反應等。

第四章 炔烴

4.1 熟悉炔烴的分類、命名。

4.2 掌握炔烴重要物理化學性質(zhì)及反應規(guī)律。

加成反應;還原反應;氧化反應;炔鍵碳上氫原子的性質(zhì)和鑒定。

4.3 了解炔的制備方法及用途。

第五章 苯

5.1 掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)，芳香性及結(jié)構(gòu)特征。

共振論簡介，芳香性解釋。

5.2 掌握苯的反應，取代反應的定位規(guī)律、取代效應的解釋，并能應用在有機合成中。

取代反應包括鹵代、硝化、磺化、傅-克(Friedel-Crafts)反應;苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)律(理論解釋和合成上的應用)等。

第六章 鹵代烴

6.1 了解鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。

6.2 掌握鹵代烴的重要化學反應。

取代反應包括水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應等;與格氏(Grignard)試劑的反應等;消去反應的札依切夫(Saytzeff)規(guī)則;掌握飽和碳原子上的親核取代反應SN1、SN2;消除反應E1、E2;烴基結(jié)構(gòu)、離去基團對親核取代反應速度的影響等。

6.3 掌握幾種重要的鹵代烴制備方法。

由烴制備、由醇制備等。

第七章 醇、酚和醚

7.1 熟悉醇、酚、醚的分類、命名和結(jié)構(gòu)。

7.2 掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應規(guī)律。

掌握醇與活潑金屬Na的反應，與鹵化磷(或亞硫酰氯)的反應，與氫鹵酸的反應，脫水反應，頻那醇重排等;掌握消去反應歷程;掌握酚羥基的性質(zhì)包括弱酸性、顯色反應(FeCl3)等;了解醚鍵的斷裂、過氧化物的生成等。

7.3 了解醇、酚、醚中重要的化合物的合成方法及應用。

掌握醇的制法包括鹵代烴水解，醛酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化等。

第八章 醛、酮類羰基化合物

8.1 掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及物性。

8.2 掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應規(guī)律。

熟悉并掌握影響羰基活性的因素包括加HCN、NaHSO3、RMgX、ROH，與有機胺及其衍生物的加成縮合反應;α-氫原子的反應包括鹵代反應、羥醛縮合反應;掌握其氧化還原反應包括托倫(Tollens)試劑、費林(Fehling)試劑等的氧化以及H2，NaBH4，Zn/Hg/H+，NH2NH2/KOH等的還原反應;歧化反應等。

8.3 熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應用。

掌握醛、酮的制法包括醇的氧化、烴的氧化，傅-克酰基化反應，炔烴的羰基化等。

第九章 羧酸及其衍生物

9.1 了解羧酸及其衍生物的分類和命名。

9.2 掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)。

熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性(誘導效應，共軛效應的影響);形成酰鹵、酯、酰胺的反應，酯化反應的機理;α-H的鹵代反應等。

9.3 熟悉羧酸的制備方法及應用。

由烴、伯醇或醛的氧化;由酯制備;由腈水解及格氏試劑制備等。

9.4 熟悉羧酸衍生物的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學性質(zhì)、反應和制備。

掌握羧酸衍生物的化學反應及其相互轉(zhuǎn)化包括親核取代反應(加成-消除反應歷程);與格氏試劑的反應;還原反應;酯縮合反應;霍夫曼降解反應等。

第十章 硝基化合物和胺

10.1 掌握胺類化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性。

胺的結(jié)構(gòu)和堿性(結(jié)構(gòu)特點、堿性及影響堿性大小的因素)。

10.2 掌握胺類化合物的反應規(guī)律和重要化合物的應用。

四級銨鹽的形成(徹底甲基化反應、四級銨堿的形成)、Hofmann消除的反應規(guī)律等。

10.3 熟悉胺的制備。

胺的烴基化;蓋布瑞爾合成法;硝基化合物的還原;腈的還原;從羧酸及其衍生物制備等。

10.4 掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學性質(zhì)。

硝基對α-氫原子的影響(互變異構(gòu))、硝基對苯環(huán)上取代基的影響等。

10.5 了解腈的結(jié)構(gòu)、水解和還原反應。

第十一章 雜環(huán)化合物

11.1 了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法。

掌握雜環(huán)化合物的分類和命名。

11.2 了解呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等重要雜環(huán)化合物的性質(zhì)與應用。

第十二章 綜合運用波譜知識推測未知化合物的結(jié)構(gòu)

12.1 了解紅外吸收光譜的相關(guān)基礎知識，掌握常見官能團的特征吸收頻率。

12.2 了解核磁共振氫譜的相關(guān)基礎知識，理解化學位移、積分面積比、簡單自旋體系的裂分規(guī)律，掌握常見氫核的化學位移。

12.3 綜合運用基礎有機系統(tǒng)知識與紅外吸收光譜、核磁共振氫譜等波譜知識鑒別常見有機化合物，推測簡單未知有機化合物的結(jié)構(gòu)。

三、試卷題型

基礎概念題：30～40%;完成化學式：15～20%;合成題：20～30%;推測結(jié)構(gòu)題：10～15%。

參考書目：

有機化學(第二版)，徐壽昌主編，北京，高等教育出版社，1993年，ISBN：9787040041385。