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科目代碼：619 科目名稱：有機化學

考試范圍：

一、有機化合物的同分異構、命名及物性

(1)有機化合物的同分異構現象

(2)有機化合物結構式的各種表示方法

(3)有機化合物的命名

(4)有機化合物的物理性質及其結構關系

二、有機化學反應

(1)重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法

重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、 酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環體系

(2)主要有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應。

三、有機化學的基本理論及反應機理

(1)誘導效應、共軛效應、超共軛效應、立體效應

(2)碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

(3)共振論簡介、分子軌道及前線軌道理論

(4)有機反應機理的表達

四、有機合成

(1)官能團的導入、脫除、轉換、保護

(2)碳-碳鍵形成及斷裂的基本方法

(3)雜原子的引入對合成難易、結構類型、物質性質及反應的影響調控

(4)逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的初步應用

五、有機立體化學

(1)軌道及雜化和碳原子價鍵的方向性: s、p軌道及sp3, sp2, sp 雜化軌道, σ 鍵、π鍵

(2)幾何異構、對映/旋光異構、構象異構等立體化學的基本概念

(3)外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介

(4)取代、加成、消除、重排反應的立體化學

六、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法

(1)常見官能團的特征化學鑒別方法

(2)常見有機化合物的核磁共振譜、紅外光譜(IR)、 紫外可見光譜(UV-vis)和質譜(MS)的譜學特征

(3)運用化學方法及四大波譜學對簡單有機化合物進行結構鑒定，熟悉其分析過程

七、雜環化合物及元素有機化學

含 N，S，O等的五、六元雜環化合物、及其它結構的有機硫、 磷、硅化合物

八、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、甾族等天然產物的結構、性質和用途

九、掌握有機化學實驗的基本技能知識及典型有機化合物的合成原理及操作方法。

參考書目

1.《有機化學》(第二版)徐壽昌主編，高等教育出版社，2014年。

2.《有機化學》(第2版)伍越寰李偉昶沈曉明編，中國科學技術大學出版社，2002。