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考試科目：615有機化學（含有機結構分析）

一、復習要求：

《有機化學(一)》（含有機結構分析）考試大綱適用于上海大學有機化學專業的碩士研究生入學考試，有機化學是化學學科中最龐大的重要分支。它的內容博大豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統的掌握各類化合物的命名、結構、性質及制備等內容，能完成命名、反應、鑒定、結構推測、合成等各類問題，熟悉典型的反應機理及概念，具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題的能力。

考試題型：

1)選擇題30～40%.

2)填空題(完成反應)20～30%.

3)根據題意回答問題30～40%.

4)合成題20～30%.

5)波譜解析結構題10～20%.

二、主要復習內容：

1、有機化合物的同分異構、立體異構、命名及物性

（1）有機化合物的同分異構、立體異構現象，及其結構式的各種表示方法。

（2）有機化合物的IUPAC命名原則。重點掌握次序規則和立體構型的命名原則。

（3）有機化合物的結構與物理性質之間關系。分子的極性、對稱性、氫鍵、親水憎（疏）水性與有機化合物的偶極矩、熔點、沸點、溶解度等之間的關系。

2、有機化合物結構的各種效應與活性中間體穩定性和酸堿強度關系

（1）誘導效應、共軛效應（共振論簡介）、超共軛效應、立體效應、場效應、氫鍵效應、芳香性等概念和應用。

（2）碳正離子、碳負離子、碳自由基、σ-絡合物、卡賓等活性中間體的穩定性。

（3）Brönsted酸堿（質子論）、Lewis酸堿（電子論）的強度比較。

（4）軟硬酸堿理論（HSAB原理）的基本概念和初步應用。

3、有機化學反應

（1）重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法

重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、基本雜環體系、碳水化合物、萜類和甾體化合物。

（2）主要有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、芳香族親電、親核取代反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環反應（環加成、電環化、σ-遷移）。

（3）重要有機人名反應（參考《有機化學習題及解答》吳桂榮化學工業出版社1995年的附錄）。

4、有機化學反應機理

（1）有機反應勢能圖及過渡態和中間體的相關概念

（2）脂肪族親核反應歷程；SN1、SN2、SNi機理。及其受物結構、離去基團、親核試劑、溶劑和鄰基參與等對反應速度、立體化學的影響。

（3）消除反應歷程；E1、E2、E1CB機理。Saytzeff消除、Hoffmann消除、Cope消除的方向問題。

（4）加成反應歷程；AdE2和Ad3機理。碳鑌離子和碳鎓離子之間的區別和產生。了解碳正離子的重排，σ-參與和π-參與。了解硼氫化反應和卡賓的插入反應。

（5）芳香族親電、親核取代反應歷程。σ-絡合物和定位效應。親核取代反應的麥深海默中間體、苯炔、苯正離子三種機理。掌握重氮化反應及其應用。

（6）羰基的親核加成——消除歷程。酸堿催化的縮合機理。掌握碳負離子的生成（供體）和其進攻羰基的位置（受體）生成碳碳鍵的反應機理。

（7）周環反應（環加成、電環化、σ-遷移）的反應機理和立體化學。能應用W—H選擇性定則和判別Hückel體系和Möbius體系。

5、有機合成

（1）官能團導入、轉換、保護。

（2）碳碳鍵形成及斷裂的基本方法。

（3）逆向合成分析；設計一個合成的例行程序；識別官能團，切斷（幾大類有機反應，幾種典型結構的切斷），原料的選擇，合成步驟的設計，選擇性反應及保護基的應用，立體化學控制。

6、有機立體化學

（1）幾何異構、對映異構、構象異構等靜態立體化學的基本概念。

（2）取代、加成、消除、重排、周環反應中的立體化學。

（3）不對稱合成簡介。

7、有機化合物的常用的化學和四大光譜鑒定方法

（1）常見官能團的特征化學鑒別方法

（2）紫外光譜的基本原理，紫外光譜圖，各類化合物的電子躍遷，紫外光譜與分子結構的關系。

（3）質譜的基本原理與質譜儀，質譜圖，離子的主要類型、形成及斷裂規律，影響離子形成的因素，各類化合物的質譜圖特征。

（4）核磁共振的基本原理，等性質子與非等性質子，運用化學位移、峰面積的強度與質子數、偶合常數等信息，解析有機化合物的核磁共振譜圖。

（5）紅外光譜的基本原理，振動形式與吸收位置，影響紅外吸收信號位移的因素，重要官能團的紅外光譜特征。

（6）掌握常見有機化合物的核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜和質譜的譜學特征。運用化學方法及四譜對簡單有機化合物進行結構鑒定。